Ang Microsoft ay nagsusumikap upang maisama ang ilang mga mahusay na tampok ng Cortana sa Skype upang magbigay ng ilang magagandang tampok tulad ng opsyon na iyon upang makipag-chat sa isang bot ng negosyo mula sa iyong lokal na pizzeria, halimbawa. Kaya, ang ideya ng pag-order ng Pizza Hut mula mismo sa loob ng Skype habang nakikipag-chat sa iyong mga mahal sa buhay ay maaaring maging isang katotohanan.

Sa mga pinahusay na tampok na ito, ang mga gumagamit ay maaaring makihalubilo kay Cortana gamit ang isang chat-like interface upang magawa ang kanilang mga gawain at araw-araw na mga gawain, na ginagawang mas mahusay ang Cortana sa katagalan. Pagdating sa pakikipag-chat sa mga bot ng negosyo, awtomatikong makakakita si Cortana ng isang serbisyo na maaaring may kaugnayan sa pamamagitan ng konteksto ng isang chat ng Skype upang mabilis mong makipag-usap sa bot upang gawin ang gusto mo.

Sinubukan ng mga kumpanya tulad ng Facebook na gawin ang parehong bagay sa mga serbisyo tulad ng Facebook Messenger ngunit hanggang ngayon, tanging ang Microsoft lamang ang nakapagpakita ng isang pagganap na prototype ng naturang serbisyo. Sa hinaharap, ang mga developer ay maaaring magdagdag ng mga bots ng multimedia na tutugon sa mga query sa totoong oras. Ang mga bot ay ilulunsad sa isang pag-update ngayon mismo ngunit hindi pa inihayag ng Microsoft kung aling mga bot ang magagamit nang una.