Mahigit sa siyam na buwan ang lumipas mula noong inilabas ang Windows 10, nangangahulugan na ang mga gumagamit ng Windows 7 at Windows 8 na bumili ng isang lisensya ay may mas mababa sa tatlong buwan upang magpasya kung nais nila ng isang libreng pag-upgrade sa bagong Windows 10 OS o hindi.

Gayunpaman, dahil ang isang mahusay na bilang ng mga computer na nagpapatakbo ng Windows 7 at Windows 8 ay hindi na-update sa pinakabagong OS, ang Microsoft ay nagsimulang "auto-iskedyul" ang mga ito upang mag-upgrade nang walang pahintulot ng mga gumagamit.

Ang Windows 10 ay may maraming data at mga tool sa pagsubaybay (o mga tool sa command line), at ang ilan sa mga gumagamit ay nag-iisip na ang Microsoft ay nagtitipon ng masyadong maraming impormasyon mula sa kanilang mga computer. Ang Windows 10 ay nakapagtitipon ng paggamit ng web, kasaysayan ng paghahanap, mga detalye ng mga application na ginagamit mo, impormasyon sa heograpiya, at halos anumang bagay na nangyayari sa iyong computer. Sinasabi ng Microsoft na ang impormasyong ito ay kinakailangan upang mapagbuti ang mga serbisyo na nakabase sa Windows, ngunit nakumpirma rin na ginagamit ito para sa mga layunin sa pananaliksik sa merkado at advertising.

Sa madaling salita, sa bawat gumagamit na nagpapatakbo ng Windows 10 sa kanyang computer, nakakakuha ang Microsoft ng maraming impormasyon sa advertising. At dahil ang Microsoft ay maaaring kumita ng mas maraming kita sa pamamagitan ng pagbebenta ng data na ito, akma na nais ng kumpanya na gamitin ng lahat ang bagong operating system na ito. Ito ang isa sa mga kadahilanan kung bakit ang kumpanya ay nag-aalok ng isang Windows 10 OS upgrade para sa libre para sa parehong mga gumagamit ng Windows 7 at Windows 8.

Sa kasamaang palad para sa Microsoft, mayroong isang malaking bilang ng mga gumagamit na nagpasya na manatili sa kasalukuyang operating system, kahit na naiinis sila sa mga pop-up na patuloy na nagsasabi sa kanila na lumipat sa Windows 10. Kahit na mas masahol pa ay kahit na matapos ang pagsasara ang mga pop-up na ito, ang isa pa ay babalik pagkatapos ng ilang oras upang ipaalala sa iyo ang tungkol sa libreng pag-upgrade.

Sa pagtatapos ng panahon ng libreng pag-upgrade malapit, ang Microsoft ay naging mas mapagbantay sa pamamagitan ng awtomatikong pag-iskedyul ng pag-upgrade sa Windows 10 nang hindi kahit na humihiling ng pahintulot mula sa mga gumagamit. Ang isang gumagamit na may isang computer na tumatakbo sa Windows 7 ay napansin sa ngayon na nawala ang pop-up, pinalitan ng isang paunawa na sinasabi lamang na ang pag-upgrade sa Windows 10 ay naka-iskedyul para sa Mayo 17, 2016.