Inilunsad ng Microsoft ang Windows Insider Program nito nang dalawang taon na ang nakakaraan noong Oktubre 2, 2014. Ito ay binuo bilang isang solusyon upang makakuha ng feedback sa real-time sa panahon ng mga proseso ng pag-unlad para sa OS sa pamamagitan ng pagpapaalam sa mga gumagamit ng Windows na mag-download ng bumubuo para sa Windows 10 sa isang pagsisikap na mapupuksa mga bug bago ang pampublikong paglabas. Ang pagkakaroon ng lubos na isang matagumpay na ideya, ipinagdiriwang natin ngayon ang ikalawang anibersaryo.

Bago pa man mailabas ang programa, inaasahan ng Microsoft ang 250, 000 mga tester sa preview na ito ng opportunity at isang maximum na 400, 000. Gayunpaman, si Gabe Aul, ang dating pinuno ng Windows Insider, ay nagpahayag noong nakaraang taon na kahit sa kanilang pinakagagandang mga pangarap hindi nila inaasahan na lalampas sa mga bilang na iyon. Kahit na wala kaming access sa pinakabagong mga istatistika sa ngayon, bumalik noong Setyembre 2015 mayroong pitong milyong taong nakatala sa programa. At mula noon, ang mga numerong iyon ay malamang na lumago.

Ang system na nilikha para sa Insider Program ay hayaan ang Microsoft na gumalaw ng mga bagong build na mas mabilis kaysa sa nagawa noon, hindi lamang para sa mga tester sa buong mundo, kundi para sa sarili nitong mga empleyado din. Bago ito mapalaya, tumagal ng 30 hanggang 60 araw upang makakuha ng mga preview sa buong saklaw ng mga empleyado na sinubukan ang mga build sa loob ng kumpanya. Ngayon, gamit ang mga pamamaraan ng paglawak na ito ang proseso ay pinaikling upang tumagal lamang ng 2-3 araw. Ang bilis na ito ay isinasalin din sa isang mas mahusay na pagsubok at pag-compile ng proseso na gumagalaw nang mas mabilis, na ginagawang mas mahusay ang buong koponan.

Sa una, ang program na ito ay inilaan upang maging isang tuyo, pakikipag-ugnayan ng kumpanya sa pagitan ng kumpanya at ng komunidad, ngunit nakikita kung gaano nasasabik ang mga Insider, nagbago ang plano.